《高考化学复习学案》——77、有机合成
高考化学复习学案第77课 有机合成
一、有机合成题的思路
1、对比基础原料和目标产物的组成、结构区别。
2、依据其区别采用逆合成法，构建碳骨架。
3、引入或消除官能团。
4、设计合理的合成路线，综合考虑环境保护、生产成本等因素。
二、构建碳骨架
1、碳链的增长和缩短
碳链增长的反应：
加聚反应、缩聚反应、酯化反应、醛酮与HCN的加成反应，以及试题中的信息。
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碳链减短的反应：
烷烃的裂化反应、烯烃和炔烃的氧化反应，并注意试题中的信息。
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2、成环的反应
多元酸和多元醇通过酯化反应、氨基酸成肽反应、多元醇分子间脱水等都能成环，并注意试题中的信息。
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三、官能团的引入和消除
一种官能团的引入，往往就是另一种官能团的消除。
常见的有机物的转化，就伴随官能团的转化：
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1、官能团的引入
碳碳双键的引入：醇、卤代烃的消去；烷烃的裂化、裂解。
卤原子的引入：烃与卤素单质的取代；醇与卤化氢的取代；含碳碳双键、碳碳三键的有机物与卤素单质、卤化氢的加成。
羟基的引入：烯烃与水加成；卤代烃、酯的水解；醛、酮与氢气的加成。
醛基、酮基的引入：醇的催化氧化。
羧基的引入：醛的催化氧化；酯、蛋白质等物质的水解。
酯基的引入：酯化反应。
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2、官能团的消除
碳碳双键、碳碳三键、苯环等与氢气的加成。
卤代烃、醇的消去可去掉卤原子、羟基。
醇、醛的催化氧化可去掉羟基、醛基。
醛、酮与氢气的加成可去掉醛基、酮基。
酯的水解可去掉酯基。
四、官能团的保护
许多官能团在合成过程中需要保护，一般先将基转化成另一种稳定的官能团，而后再将其恢复。
下面是几个例子。
酚羟基的保护：先用一碘甲烷将其转化为甲氧基，经历其它合成过程后，再用碘化氢将其恢复为羟基。
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氨基的保护：先用醋酸酐将氨基转化为酰胺，经历其它合成反应后，再将其水解恢复为氨基。
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练习：
1、某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
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已知：
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研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺
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利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
答案：
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2、物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
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参照上述合成路线，以
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为原料，设计合成
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的路线(无机试剂任选)。
答案：
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3、卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
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回答下列问题：
(2)写出反应③的化学方程式：。
(4)反应④中，Y的结构简式为 。
(5)反应⑤的反应类型是 。
(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。
(7)写出W的结构简式：。
答案：
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(5)取代反应
(6)10
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