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高考化学复习学案
第77课 有机合成
一、有机合成题的思路
1、对比基础原料和目标产物的组成、结构区别。
2、依据其区别采用逆合成法,构建碳骨架。
3、引入或消除官能团。
4、设计合理的合成路线,综合考虑环境保护、生产成本等因素。
二、构建碳骨架
1、碳链的增长和缩短
碳链增长的反应:
加聚反应、缩聚反应、酯化反应、醛酮与HCN的加成反应,以及试题中的信息。
碳链减短的反应:
烷烃的裂化反应、烯烃和炔烃的氧化反应,并注意试题中的信息。
2、成环的反应
多元酸和多元醇通过酯化反应、氨基酸成肽反应、多元醇分子间脱水等都能成环,并注意试题中的信息。
三、官能团的引入和消除
一种官能团的引入,往往就是另一种官能团的消除。
常见的有机物的转化,就伴随官能团的转化:
1、官能团的引入
碳碳双键的引入:醇、卤代烃的消去;烷烃的裂化、裂解。
卤原子的引入:烃与卤素单质的取代;醇与卤化氢的取代;含碳碳双键、碳碳三键的有机物与卤素单质、卤化氢的加成。
羟基的引入:烯烃与水加成;卤代烃、酯的水解;醛、酮与氢气的加成。
醛基、酮基的引入:醇的催化氧化。
羧基的引入:醛的催化氧化;酯、蛋白质等物质的水解。
酯基的引入:酯化反应。
2、官能团的消除
碳碳双键、碳碳三键、苯环等与氢气的加成。
卤代烃、醇的消去可去掉卤原子、羟基。
醇、醛的催化氧化可去掉羟基、醛基。
醛、酮与氢气的加成可去掉醛基、酮基。
酯的水解可去掉酯基。
四、官能团的保护
许多官能团在合成过程中需要保护,一般先将基转化成另一种稳定的官能团,而后再将其恢复。
下面是几个例子。
酚羟基的保护:先用一碘甲烷将其转化为甲氧基,经历其它合成过程后,再用碘化氢将其恢复为羟基。
氨基的保护:先用醋酸酐将氨基转化为酰胺,经历其它合成反应后,再将其水解恢复为氨基。
练习:
1、[2023·浙江]某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知:
研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺
利用以上合成线路中的相关信息,设计该合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
答案:
2、[2022·湖南]物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:
参照上述合成路线,以
为原料,设计合成
的路线(无机试剂任选)。
答案:
3、[2021·全国]卤沙唑仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一种合成方法如下:
回答下列问题:
(2)写出反应③的化学方程式:。
(4)反应④中,Y的结构简式为 。
(5)反应⑤的反应类型是 。
(6)C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。
(7)写出W的结构简式:。
答案:
(5)取代反应
(6)10
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