2023届高考化学有机化学试题特点及备考策略.

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高考有机化学命题特点及备考策略2014年，《国务院关于深化考试招生制度改革的实施意见》出台，明确指出 要依据高校人才选拔要求和国家课程标准，科学设计命题内容。2018年，习近平总书记在全国教育大会上指出，考试招生制度是我国的基本教育制度，是立德树人落实机制的关键组成部分，必须维护和增强全国统一高考在人才选拔培养中的核心地位。2019年，教育部明确提出要立足全面发展育人目标，构建包括“核心价值、学 科素养、关键能力、必备知识”在内的高考考查内容体系。基于《中国高考评价体系》的高考有机化学命题基于《中国高考评价体系》的有机化学高考命题必备知识关键能力学科素养 核心价值立德树人服务选才引导教学根据合成路线推断有机反 应中间体、反应条件、反 应试剂、反应类型。提取、理解和运用题给 信息分析合成路线推断 反应中间体的结构。推断有机物同分异体数 目、书写限定条件的同分 异构体、设计合成路线。丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用2021年河北高考有机化学填空题考点统计命题情景：药物或新型材料的合成路线核心素养：科学精神与社会责任考点键线式同分异构体有机反应类型化学方程式官能团命名化学式合成路线两线两点精准备考；回归教材01同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用2020全国2同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用1.定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。

胺的通式：R—NH2，官能团的名称：氨基。胺也可以看作烃分子中的氢原子被氨基所替代的化合物注：这里的氨基也可以是被取代的氨基（—NRR，R和R可以是氢原子或烃基）2、胺的分类： （1） 按照烃基结构，胺可以分为脂肪胺 和 芳香胺（2） 按照氮原子上烃基数目，胺可分为伯胺、仲胺、叔胺 伯胺仲胺叔胺同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。结构一般表示如下:结构故通式表示为 其中 叫做酰胺基。酰胺基的结构简式为R、R′可以是H或烃基。叫做酰基，同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用分子式的应用02同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用官能团异构 CnH2n(n≥3)烯烃和环烷烃 CnH2n+2O(n≥3)    饱和一元醇和醚 CnH2n-2(n ≥4)炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2nO(n≥3)饱和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n≥2)饱和一元羧酸、酯和羟基醛CnH2n-6O(n≥7)苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 CnH2n+1NO2(n≥2)   氨基酸和硝基化合物同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用2021河北C8H18同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用2021北京C7H6C7H16同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用C14H16C14H30同分异构体03同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用AB1.加法原理：完成一项工程，有n条途径，每条途径有mi种方法，每种方法可以独立完成该项工程，则完成该项工程的方法共有 mii 1例如：完成一项工程（从A到B）有四条途径，每条途径的操作方法分别有2、3、1、6种方法。

2种方法3种方法1种方法6种方法则完成这项工程的方法共有2+3+1+6=12种方法。同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用2.乘法原理：做一件事，完成它需要分成n个步骤，做第一步有m1种不 同的方法，做第二步有m2种不同的方法，……，做第n步有mn种不同的方 法。那么完成这件事共有 N=m1×m2×m3×…×mn种不同的方法。例如：做一件事（从A到D)需2步完成：A→B→D，A→B有3种办法，B→D有2种办法ABD则做这件事一共有3x2=6同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用例.分子式为C5H10O2的酯类物质的同分异构体（不考虑立体异构）有几种？酸醇酯的同分异构体数碳原子数异构体数碳原子数异构体数11441x4=421321x2=231211x1=142112x1=2酯类同分异构体总数=4+2+1+2=9种同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用C—C—C—C—C同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用C—C—C—C—C同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用C—C—C—C—C同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用熟记下列两个表格中的内容，可以秒杀同分异构体数目判断。

苯环上取代基 个数和类型同分异构 体数目苯环上取代基 个数和类型同分异构 体数目1X14XXXX32XX3XXXY6XY3XXYY113XXX3XXYZ16XXY6XYZW30XYZ10烷烃基同分异构体 数目1-CH312-C2H513-C3H724-C4H945-C5H118-C6H13176同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用合成路线04同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用（一）构建碳骨架碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。原料分子中的碳原子目标分子中的碳原子少于引入含碳原子的官能团1、碳链的增长（1）与HCN发生加成反应（5）羟醛缩合反应（2）加聚反应（3）酯化反应（4）分子间脱水反应（6）付克烷基化反应同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用（1）与HCN发生加成反应 ①炔烃与HCN的加成反应CH≡CHCH2＝CHCN CH2＝CHCOOH  丙烯腈丙烯酸 ②醛（或酮）与HCN的加成反应羟基腈氨基醇同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用（2）加聚反应（3）酯化反应（4）分子间脱水同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用（5）羟醛缩合反应同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用ᵅ同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用ᵅ2021河北——醛酸缩合同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用ᵅ同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用2019全国3（6）付克烷基化反应同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用2021全国乙同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用还原反应同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用（7）卤代烃与炔钠的反应2CH3C≡CH + Na   →   2CH3C≡CNa + H2↑液氨CH3C≡CNa + CH3CH2Cl → CH3C≡CCH2CH3 + NaCl同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用（8）格氏试剂的合成方法:同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用2019江苏同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用C6H14同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用2、碳链的缩短（1）烷烃的分解反应（2）烯(炔)烃、芳香烃与高锰酸钾发生氧化反应①烯烃同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用CH≡C—RCO2＋RCOOH②炔烃③芳香化合物的侧链KMnO4H＋同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用（3）水解反应（包括酯的水解、蛋白质或多糖的水解）（4）脱羧反应R-COONa + NaOH  →  R-H + Na2CO3△ CaOCH3COONa + NaOH  →  CH4↑ + Na2CO3△ CaO同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用3、碳链的成环Diels-Alder reaction123465123465（1）共轭二烯烃加成同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用2020天津同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用（2）合成环酯同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用4、开环（1）环酯水解开环（2）环烯烃氧化开环HOOCHOOC同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用1、引入碳碳双键的方法  酯（二）引入官能团（1）醇或卤代烃的消去反应 （2）炔烃的不完全加成反应 同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用（1）醇（或酚）的取代反应（2）烯烃（或炔烃）的加成（3）烷烃（或苯及其同系物）的取代2、 引入卤原子的方法注意反应条件的选择！同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用3、 引入羟基的方法 (1)烯烃与水加成 (2)卤代烃的水解 (3)醛或酮的还原 (4)酯(5)酚盐溶液与CO2、HCl等反应酯的水解同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用4、引入-CHO或羰基的方法有：（1）醇的氧化（2）烯烃的氧化酯同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用5、引入-COOH的方法有：（1）醛的氧化 （2）酯、酰胺的水解 酯同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用（3）某些烯烃、炔烃、芳香烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应 （4）伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用(三）官能团的消除加成反应1、消除不饱和键2、消除羟基取代、消去、酯化、氧化3、消除醛基、酮羰基加成、氧化4、消除碳卤键消去、水解5、消除酯基、酰胺基水解同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用1、利用官能团的衍生关系进行衍变2、通过某种化学途径使一个官能团变为两个消去3、通过某种手段，改变官能团的位置。

CH3CH=CH2（四）官能团的衍变： CH3CH2OH-X-CH2OH-CHO-COOH水解氧化氧化还原(+H2)HX取代-COOR酯化或 CH3CH2XCH2=CH2加成同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用因酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(或-OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其转化为-OH，其过程表示为1、酚羟基的保护（五）官能团的保护同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。如—OH保护过程：2、醇羟基的保护同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。3、碳碳双键的保护＋HX＋H2O同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用4、氨基(-NH2)的保护：在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把-CH3氧化成-COOH之后，再把-NO2还原为-NH2。防止当KMnO4氧化-CH3时，-NH2(具有还原性)也被氧化。已知：（1）-NO2-NH2；（2）-NH2易被氧化同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用THANKS